鲍勃在高中的时候就组建了自己的乐队。 1959年高中毕业后，就读于明尼苏达大学。在读大学期间，对民谣产生兴趣，开始在学校附近的民谣圈子演出，并首度以鲍勃·迪伦作艺名。1961年签约哥伦比亚唱片公司。1962年推出处女专辑名为《鲍勃·迪伦》。1963年起，琼·贝兹邀请迪伦与她一起巡回演出。

奥巴马曾为鲍勃·迪伦等颁发自由勋章

　2010年2月10日，美国总统奥巴马在白宫举行了一场纪念美国人权运动的音乐会，也邀请鲍勃•迪伦来献唱《时代变了》。不过，鲍勃• 迪伦依然很特立独行，非但不参加排练，就连音乐会当天和总统夫妇媒体拍照环节都丝毫不感兴趣。奥巴马说两人仅有的互动就是礼节性的握手和迪伦离开时报以的一个笑容。“如果他做些别的什么，那他就不是鲍勃•迪伦了。”奥巴马很买“非主流迪伦”的账，是他的忠实“粉丝”。除了奥巴马，美国前总统克林顿也十分欣赏迪伦。 1997年，在肯尼迪表演艺术中心为他颁发表演艺术奖典礼时，克林顿任命其为肯尼迪中心荣誉会员，并称赞迪伦作出“激发国家良心的贡献”。

 《大西洋月刊》曾采访普林斯顿大学历史学教授西恩(Sean Wilentz)，他认为迪伦是过去五十年里最重要的曲作者，而在美国文化中，作曲一直是主要的推动力和组成部分。他说，“没有一个人能定义一种文化，不过迪伦的影响力不同一般，我想不止是对我这代人，他完全改变了文化的语调。比如说，鲍勃·迪伦几乎单枪匹马干掉了“锡锅街”——这种传统的发行、制作和录制音乐的手段，结果我们目前的音乐全是因为他而改变了。这并不是说人们都要像他那样写歌唱歌，而是迪伦之前的“锡锅街”表演方式再也不会存在了。二十岁的鲍勃·迪伦便有一把老年人的嗓子，沙哑老成，他在脖子上驾着自己标志性的布鲁斯口琴，就这样改写了美国音乐史。